OffSec Experienced Penetration Tester (OSEP)

Moderne IT-Infrastrukturen werden zunehmend durch EDR-Systeme, Applocker, AMSI und andere Schutzmechanismen verteidigt. Klassische Angriffsvektoren reichen oft nicht mehr aus – hier beginnt die Arbeit des erfahrenen Pentesters und Red Teamers.

Der OffSec-Kurs "Evasion Techniques and Breaching Defesnses" (PEN-300) vermittelt hochspezialisiertes Wissen im Bereich der Post Exploitation, Defense Evasion und Active Directory Angriffe. Teilnehmer lernen, wie man moderne Verteidigungsmaßnahmen systematisch umgeht, Zugangspfade in Windows-Domänen findet, Persistenzen aufbaut und komplexe Unternehmensumgebungen kompromittiert – leise, präzise und effektiv.

Professionelle Angreifer müssen verstehen, wie moderne Abwehrmaßnahmen funktionieren, und über das technische Können verfügen, diese zu umgehen – ohne entdeckt zu werden. Dazu gehören u. a.:

• AMSI- und EDR-Bypasses

• In-Memory Execution & Obfuscation

• DLL Injection, Shellcode Injection, Reflective DLLs

• Kerberos-Angriffe (Overpass-the-Hash, Ticket Manipulation)

• AV/EDR-Evasion, Custom Payloads and Droppers

• Red Team-Strategien im Active Directory
  

Warum ist Advanced Penetration Testing so entscheidend für die Sicherheit Ihrer Organisation?

Laut der Fortinet-Studie „2022 Cybersecurity Skills Gap – Global Research Report“:

• berichten 80 % der Unternehmen von mindestens einem Sicherheitsvorfall, der auf mangelnde Security-Kompetenz zurückzuführen ist

• 67 % der Unternehmen sehen im Fachkräftemangel ein erhebliches Sicherheitsrisiko

• 60 % der Unternehmen haben Schwierigkeiten, spezialisierte Security-Talente zu rekrutieren – insbesondere im Bereich Advanced Offense und Red Teaming

Der OffSec Experienced Penetration Tester (OSEP) befähigt Pentester, Security Consultants, SOC-Blue-Teamer und Red Teamer, offensive Taktiken auf höchstem Niveau zu entwickeln und anzuwenden – mit einem tiefen Verständnis dafür, wie Unternehmen denken, wie Verteidigung funktioniert und wie diese umgangen werden kann.

Die OSEP-Zertifizierung ist der nächste Schritt nach dem OSCP – für alle, die Offensive Security ernst nehmen.

Ausbildung zum “OffSec Experienced Penetration Tester (OSEP)” – Advanced Pentesting

Die Ausbildung zum OffSec Experienced Penetration Tester (OSEP) vermittelt fundiertes, praxisorientiertes Know-how in fortgeschrittenen Bereichen der offensiven Sicherheit. Der Fokus liegt auf Post Exploitation, Active Directory Attacks, Defense Evasion und Red Teaming.

Teilnehmer lernen mit dem Mindset eines Angreifers, moderne Abwehrmechanismen wie EDR, AMSI und Applocker zu umgehen, Zugriffsrechte gezielt zu erweitern und sich in komplexen Windows-Domänen bewegt und persistierend fortzubewegen – leise, gezielt und effektiv.

Im Mittelpunkt des Kurses stehen realitätsnahe Unternehmensumgebungen mit modernen Schutzmaßnahmen. Die Methodik basiert auf dem bewährten OffSec-Prinzip: „Try Harder“ – durch tiefgreifende Hands-on-Erfahrung, kontinuierliches Troubleshooting und eigenständige Lösungsentwicklung.

Hohe Relevanz in der Praxis

Das OSEP-Zertifikat ist ein anspruchsvoller Kompetenznachweis für alle, die auf fortgeschrittenem Niveau in Offensive Security arbeiten oder sich dahin entwickeln wollen – z. B. als Red Teamer, Pentester, Security Engineer oder Advanced SOC-Mitglied mit offensivem Fokus.

Wer moderne Verteidigungsmechanismen zuverlässig umgehen will, muss die dahinterliegenden Schutzkonzepte verstehen und mit maßgeschneiderten Tools, Skripten und Payloads arbeiten können.

Der OSEP bietet genau dieses Know-how – praxisnah, herausfordernd und relevant.

Praxisorientiertes Training

Der Kurs behandelt unter anderem folgende Themen:

• Defense Evasion: Bypassing EDR, AMSI und Applocker

• In-Memory Execution, Shellcode Injection und DLL Injection

• Entwicklung und Einsatz von Custom Payloads

• Angriffe auf Active Directory: Overpass-the-Hash, Kerberos Abuse, Token Manipulation

• Persistenz und Lateral Movement in Windows-Umgebungen

• Red Teaming Taktiken und realistische Post-Exploitation-Szenarien

Teilnehmer bearbeiten komplexe Szenarien in geschützten Laborumgebungen, dokumentieren ihre Vorgehensweise professionell und bereiten sich gezielt auf das technisch fordernde OSEP-Examen vor.

Wer den OSEP besteht, beweist, dass er fortgeschrittene Angriffe nicht nur versteht –

sondern selbst erfolgreich durchführen kann, auch gegen aktive Verteidigungsmaßnahmen.

Operating System and Programming Theory

Phishing with Microsoft Office

Phishing with Calendars

Client Side Attacks with File Containers

Phishing with JScript

Reflective PowerShell

Reflective Code Execution in Client Side Attacks

Process Injection and Migration

Introduction to Antivirus Evasion

Advanced Antivirus Evasion

Application Whitelisting

Bypassing Network Filters

Linux Post-Exploitation

Kiosk Breakouts

Windows Credentials

Windows Lateral Movement

Linux Lateral Movement

Microsoft SQL Attacks

Active Directory Exploitation

Attacking Active Directory Certificate Services

Attacking Active Directory

Combining the Pieces

Trying Harder: The Labs

OffSec-zertifizierte Ausbildung zum Experienced Penetration Tester (OSEP)

Wir bieten Ihnen eine intensive Ausbildungszeit über 5 Tage Training plus mehrmonatiger Webinar-Reihe. So erhalten Sie einen optimalen Start in Ihre Pentest-Qualifikation und werden in dieser anspruchsvollen Zeit von einem praxiserfahrenen, OffSec-zertifizierten Trainer und Coach begleitet.

Die Ausbildung erfordert einen hohen Praxis- und Zeiteinsatz. Nach dem Studium der Kursmaterialien sind Sie gefordert, die vermittelten Techniken in den OffSec Challenges anzuwenden und selbständig Web-Anwendungen abzuklopfen und zu kompromittieren.

Die Kurslizenz umfasst neben den offiziellen OffSec-Materialien für den PEN-300-Kurs einen 365-tägigen Zugang zum OffSec Portal sowie 2 Prüfungsversuche.

Hohe Qualifikation

Schulungen und Zertifizierungen im Bereich der Cybersicherheit sind von entscheidender Bedeutung, da sie für Fachkräfte in diesem Bereich mehrere wichtige Funktionen erfüllen. Sie bestätigen die Fähigkeiten und Kenntnisse eines Experten und dienen Arbeitgebern als Maßstab für die Fähigkeit ihrer Mitarbeiter, reale Sicherheitsherausforderungen zu bewältigen.

OffSec-Zertifikate öffnen die die Tür zu höheren Positionen, höheren Gehältern und einer größeren Sichtbarkeit auf dem Arbeitsmarkt.

Zertifizierungen stellen sicher, dass Fachleute über die neuesten Technologien, Strategien und Vorschriften auf dem Laufenden bleiben, was in dem sich ständig weiterentwickelnden Bereich der Cybersicherheit von entscheidender Bedeutung ist. Sie erhöhen die Glaubwürdigkeit und zeigen das Engagement und die Einhaltung hoher Standards, was in sensiblen Bereichen, in denen mit vertraulichen Informationen umgegangen wird, von entscheidender Bedeutung ist.

Darüber hinaus erfüllen Zertifizierungen häufig branchenspezifische Compliance-Anforderungen und bieten durch Seminare und Konferenzen Networking-Möglichkeiten, die das berufliche Wachstum fördern und dabei helfen, mit Branchentrends Schritt zu halten.

Try Harder

Als zentrales Element des Trainings setzt OffSec das Prinzip “Try Harder”.

Teilnehmer werden ermutigt, hartnäckig zu bleiben und selbständig Lösungen zu finden, um so das Durchhaltevermögen zu stärken und ein erhöhtes Vertrauen in die eigenen Fähigkeiten zu gewinnen.

Allerdings wird “Try Harder” von vielen Teilnehmern auch als zu herausfordernd empfunden. Der Mangel an direkter Unterstützung, daraus folgende Frustration, führt oft zum Abbruch der Reise…

Hier kommt die Manufaktur IT Training für Sie ins Spiel:

Wir begleiten Sie auch nach der Kurswoche mit Webinaren, FAQs, Coaching und Mentoring.

Vollständige Lösungen erhalten Sie von uns niemals auf dem Silbertablett, aber wir schubsen Sie gerne in die richtige Richtung, um Ihre Motivation aufrechtzuerhalten und Ihren Lernfortschritt sicherzustellen.

Lesen Sie, was andere über den OSEP sagen

PEN-300 OSEP Review - Offensive Security Experienced Penetration Tester

Lernmodell

· Betreuung vor, während und nach dem Kurs zur optimalen Prüfungsvorbereitung

· offizielle Kursunterlagen und Arbeitsmaterialien (ca. 710 Stunden)

· Individualbetreuung durch Ihren Trainer

· hoher Prüfungsbezug durch intensive Test- und Übungsphasen

Deutschsprachiger Kurs

Der OSEP ist ein internationales Blue Teaming Zertifikat mit sehr hoher Anerkennung. Wir unterrichten als einer der ganz wenigen Anbieter in deutscher Sprache und setzen OffSec-zertifizierte Trainer mit hoher Praxiserfahrung ein.

Denn:

OffSec is not slides!

OffSec is a 100% hands-on!

Winner Coaching statt Bootcamp

Bootcamp funktioniert bei einer Ausbildung wie dem OSEP nicht. 5 Tage lernen, nachts üben, und am Wochenende in die Prüfung gehen? Unmöglich! Rechnen Sie mit 6 bis 12 Monaten für die Vorbereitung zum Examen, um Angriffstechniken zu verstehen, einzuüben und sich für die bevorstehenden Aufgaben zu wappnen. Während dieser Zeit begleiten wir Sie mit einer mehrmonatigen Webinar-Reihe, in der die Kursinhalte praktisch behandelt und Ihre Fragen in FAQs beantwortet werden.

Wir werden Sie optimal auf das OSEP-Examen vorbereiten!

Exam Voucher

In Zusammenarbeit mit OffSec und Exploits Labs dürfen wir Ihnen die offiziellen, lizensierten Kursmaterialien der OffSec zur Verfügung stellen, inkl. Lab-Zugang und zwei Prüfungsversuchen.

Offizielle Lehrmaterialien der OffSec

• Learning Modules

• Course Videos

• Demonstration Module Exercises

• Applied Module Exercises

• Capstone Module Exercises

• Challenge Labs

Informationsmaterial

Syllabus

Allgemeine Informationen

Begründungsschreiben

Zielgruppe

• jeder Cybersecurity-Mitarbeiter

• jeder IT-Mitarbeiter

der Angriffe, Techniken und Tools verstehen, nachbauen und anwenden möchte.

Im Detail:

Berufserfahrene im offensiven Sicherheitsbereich

• Penetration Tester, die über den OSCP hinausgehen wollen

• Red Teamer, die moderne Verteidigungsmechanismen wie EDR, AMSI oder Applocker umgehen müssen

• Offensive Security Engineers, die Custom Payloads, Shellcode-Injection und AD-Exploitation beherrschen wollen

Security Professionals mit technischem Tiefgang

• SOC-Blue Teamer, die offensive Techniken verstehen und simulieren wollen (Purple Teaming)

• Security Researchers, die Malware, Post-Exploitation und Persistenzmechanismen analysieren

• Incident Responder, die Angriffsmuster aus der Perspektive des Angreifers nachvollziehen wollen
  

Technisch versierte Security-Enthusiasten

• OSCP-zertifizierte Professionals mit dem Wunsch nach Spezialisierung

• Selbstlernende, die bereits mit PowerShell, Windows-Internals, AD und C2s gearbeitet haben

• Entwickler mit Fokus auf offensiver Security, Exploit-Entwicklung oder Offensive Tooling

Kursablauf

5-tägiger Intensivkurs plus 12 Webinare

Voraussetzung für den Kurs

Teilnehmer benötigen:

• den OSCP oder einen gleichwertigen Hintergrund

• sicheren Umgang mit Kali Linux, Windows Domains, und AD-Umgebungen

• Grundlagen im Scripting (Python, PowerShell)
  

Das Zertifikat wird nach erfolgreicher Prüfung auf Lebenszeit ausgestellt.

Eine Rezertifizierung ist nicht erforderlich.

Jährliche Gebühren zur Aufrechterhaltung des Zertifikats werden nicht erhoben.

Bring Your Own Device

• Computer mit 64-bit CPU, mind. 8 GB RAM, Auflösung 1024x768, 20 GB Festplattenspeicher

• Software: Kali Linux, oder Virtualisierungssoftware mit Kali als virtueller Maschine (bspw. VMware Player, VMware Workstation, Virtual Box)

Examen

Das Examen wird in beaufsichtigter Form (Proctored Exam) an einem Arbeitsplatz Ihrer Wahl durchgeführt. Hierzu ist die Freigabe Ihrer Kamera, Ihres Mikrofons und Ihres Bildschirms erforderlich.

Die knapp 48-stündige Prüfung besteht aus einem großen Netzwerk mit mehreren Maschinen, die kompromittiert werden müssen. Während dieser Zeit muss ein Einstiegspunkt identifiziert werden, um weitere interne Angriffe durchführen zu können. Im Netzwerk gibt es mehrere mögliche Angriffspfade, die alle zum selben Kompromittierungsgrad führen. Einige Maschinen erfordern mehrere Exploit-Schritte – zunächst mit lokalem Zugriff auf niedriger Berechtigungsebene, gefolgt von einer Eskalation auf Root- oder Administratorrechte. Andere Systeme lassen sich vollständig aus der Ferne ausnutzen.

Obwohl im Kurs viele fortgeschrittene Techniken behandelt werden, sind auch grundlegende Angriffsbestandteile Teil der Prüfung.

Für eine erfolgreiche Zertifizierung müssen Sie 100 Punkte erreichen.

Nach Abschluss der o.g. Prüfungsdauer haben Sie 24 Stunden Zeit, einen aussagefähigen Report mit Ihren Findings zu erstellen und an OffSec hochzuladen.

Bitte beachten Sie, dass in der Kursgebühr zwei Prüfungsversuche enthält. Sollten Sie beim ersten Anlauf durchfallen, müssen Sie vier Wochen bis zum zweiten Versuch abwarten (“Cooldown”-Phase).

Planen Sie insgesamt ca. 6-12 Monate für die Ausbildung ein.

Sie erhalten:

• 5-tägiges Intensivtraining durch einen OffSec-zertifizierten Trainer

• mehrmonatige Begleitung bei der Vorbereitung auf das Examen (Webinare, FAQs, Coaching)

• OffSec Learn One Kurslizenz im Wert von $ 2.749 für ein Jahr

• Kursmaterial für ca. 710 Stunden

• 365 Tage Lab-Zugang

• 2 Prüfungsversuche

• zusätzlich: Zugang zu OffSec Learning Paths (für ein Jahr)

Ihre Vorteile als Schulungsteilnehmer:

• fundierte praktische Fähigkeiten im Penetration Testing

• solides technisches Know-how

• Mindset, Tools und Techniken erlernen

• Zeit sparen bei der Zertifizierung

• hohe Erfolgsquote durch begleitetes Lernen (Coaching)

Ihre Vorteile als Organisation:

• Resilienz stärken

• technische Fähigkeiten für die Bekämpfung von Cyberangriffen entwickeln

• Fähigkeiten des Cybersecurity-Teams und der IT-Abteilung insgesamt verbessern

• Schritt halten mit der aktuellen Gefährdungslage

• neueste Schwachstellen und Angriffstechniken richtig bewerten können

• geeignete Schutzmaßnahmen umsetzen können

• Wissenslücken schließen:
  

  • Angriffe, Techniken, Audit-Findings, Auswirkungen verstehen und bewerten

  • geeignete, angemessene, effektive Maßnahmen zur Vorbeugung umsetzen

  • Daten, Systeme, Prozesse, Standorte, Mitarbeiter, Kunden, Partner, Interessenten schützen

• Budgets einsparen, indem Pentests intern durchgeführt anstatt extern beauftragt zu werden

• Fachkräftemangel und Engpässen entgegenwirken, durch Qualifizierung interner Mitarbeiter

• Abhängigkeit von externen Anbietern reduzieren

• Strategische Positionierung durch erhöhte Cybersicherheit

• Wettbewerbsvorteile als Marktführer

• beschleunigte Zertifizierung durch Training mit Coaching statt langwierigem Selbststudium

• weniger Audit-Findings durch frühzeitige Tests, Behebung und sicherer Programmierung

• Invest in höhere Compliance, Datenschutz und Security

Termin

auf Anfrage

Dauer

5 Tage Intensivtraining

Kursgebühr

Präsenz/Online: 5.499 EUR zzgl. MwSt.

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Optional zubuchbar bei Präsenz

• Übernachtung/Frühstück (So-Fr.) 500 EUR zzgl. MwSt.

• Vollverpflegung (Mo.-Fr.) 500 EUR zzgl. MwSt.

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Wir bieten

• OffSec-zertifizierter Kurs (5 Tage)

• 365 Tage Lab-Zugang

• 2 Prüfungsversuche

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Zusätzliches Winner Coaching

• 12 Webinare und persönliches Mentoring für beste Erfolgschancen zum Preis von 1.199 EUR zzgl. MwSt.

Wir bieten

• begleitende Webinare durch Ihren persönlichen Trainer

• Insiderwissen und Nudging

• Hacking Rezepte

• Unterstützung per Discord und E-Mail zum vertiefenden Verständnis und zur Prüfungsvorbereitung

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Wir bieten den Kurs präsenz oder online an, gerne auch Inhouse bei Ihnen vor Ort, wahlweise auf deutsch oder englisch.

Sprechen Sie uns an!